總統自認擅長看透並利用對手，但領導人卻令他困惑。他上周告訴記者：「他們所做的一切只會讓我生氣。他們就是讓我生氣。」三日又怒指伊朗與美國打交道時「奸詐得令人難以置信」。紐約時報四日分析，這顯示川普仍難以理解伊朗對手，接下來可能面臨更多挫折。

紐時指出，川普難以與伊朗達成有利協議，將讓他付出政治代價，周邊持續衝突也導致油價波動，損害美國消費者與全球經濟利益。不過，他絕非第一位看不懂伊朗的美國總統。

自一九七九年伊朗伊斯蘭革命以來，歷任美國總統都曾試圖破解伊朗權力結構及領導思維，但大多未能成功。研究伊朗數十年的中央情報局前分析師波拉克指出，川普可能是「最不了解伊朗領導階層」的美國總統。

波拉克說：「川普展現了美國對伊朗的挫折感。他是最渴望與伊朗達成協議的人，也是最愛打伊朗的人。他發現，兩者都未能讓他得到想要的結果。」

美伊衝突以來，川普對伊朗最高領袖及其副手的評價變來變去，稱對方是「瘋子」、「講理的人」、「瘋狂的混蛋」、「非常聰明」，顯示他根本摸不清對方。

美伊關係一次較為實際的改善契機出現在一九九七年。伊朗改革派哈塔米當選總統後，呼籲與美國建立良好關係；當時的美國總統柯林頓以恢復進口伊朗開心果和地毯等善意措施回應，國務卿歐布萊特甚至為中情局支持一九五三年伊朗政變道歉。

然而，伊朗強硬派仍反對哈塔米的溫和願景，部分原因是與美國和解將威脅反西方意識形態根基。卡內基國際和平基金會伊朗問題專家薩賈普爾表示，哈塔米後來私下透露，哈米尼認為伊朗永遠不可能與美國和解。

歷任總統中，只有歐巴馬成功與伊朗達成重大外交協議，也就是二○一五年以限制伊朗核子計畫換取放寬經濟制裁的協議，但伊朗無意進一步改善雙方關係，原因之一是不信任美國。伊朗是對的，川普二○一八年片面撕毀核子協議，雙方又逐漸走向衝突與戰爭。

美國資深中東外交官羅斯指：「伊朗人對我們的了解，似乎勝過我們對他們的。」他指出，川普急於結束戰爭，更讓伊朗取得優勢，「他們把我們的急迫視為可利用的籌碼，他們認定時間站在他們那邊」。