自認擅長看透並利用對手，但領導人卻令他困惑。他上周告訴記者：「他們所做的一切只會讓我生氣。他們就是讓我生氣。」3日又怒指伊朗與美國打交道時「奸詐得令人難以置信」。紐約時報4日分析，這顯示川普仍難以理解德黑蘭的對手，接下來可能面臨更多挫折。

紐時指出，川普未能與伊朗達成有利協議，不僅讓他在厭倦戰爭的選民中付出政治代價，荷莫茲海峽周邊持續衝突也導致油價波動，損害美國消費者與全球經濟利益。不過，他絕非第一位看不懂伊朗的美國總統。

自1979年伊朗伊斯蘭革命以來，歷任美國總統都曾試圖破解伊朗模糊的權力結構及政治領導階層思維，但大多未能成功，有些人甚至吃了大虧。研究伊朗數十年的前中央情報局分析師及國家安全會議官員波拉克（Kenneth Pollack）指出，川普可能是「最不了解伊朗領導階層」的美國總統。

波拉克說：「從許多方面而言，川普集中體現了美國對伊朗的挫折感。他既是最渴望與伊朗達成協議的人，也是對伊朗動用最多武力的人。他發現，兩者都未能讓他得到想要的結果。」

川普說話時往往彷彿大規模動武就能迅速促成協議，但幾乎沒有跡象顯示，他與伊朗政權打交道數月後，已更了解德黑蘭的體制。衝突期間，他不斷修正對最高領袖穆吉塔巴及其副手的評價，曾稱他們是「瘋子」、「講理的人」、「瘋狂的混蛋」、「非常聰明」及「冷酷至極的瘋子」。

伊朗的半民主政治體制設有總統和國會，但兩者都服從最高領袖的絕對宗教權威。伊朗高層有時也會出現主張改善美伊關係的人物，但華府過去向他們示好，大多以後悔收場。在某種程度上，川普正經歷曾困擾多位前總統的挫折，那些總統也曾希望與伊朗達成重大協議。

布魯金斯研究所副所長兼外交政策計畫主任馬洛尼（Suzanne Maloney）表示：「數十年來，美國決策者一直低估伊朗伊斯蘭共和國對意識形態的堅持，以及高度制度化的權力結構。」

馬洛尼指出，美國官員與伊朗最高層領導人直接接觸的機會極少，從未與何梅尼、哈米尼或穆吉塔巴等歷任最高領導人見過面。戰爭似乎又強化了伊朗宗教和軍事領導階層的權力，沒有留下任何「可行的替代權力中心」。

美伊關係一次較為實際的改善契機出現在1997年。伊朗改革派哈塔米（Mohammad Khatami）當選總統後，呼籲與美國建立良好關係；當時的美國總統柯林頓則以恢復進口伊朗開心果和地毯等善意措施回應，國務卿歐布萊特甚至公開為中情局支持1953年伊朗政變道歉。

然而，伊朗強硬派仍反對哈塔米的溫和願景，部分原因是與美國和解將威脅反西方意識形態的根基。最高領導人哈米尼數天後駁斥歐布萊特的言論，並否定與華府對話的可能性。卡內基國際和平基金會伊朗問題專家薩賈普爾（Karim Sadjadpour）表示，哈塔米後來私下透露，哈米尼認為伊朗永遠不可能與美國和解。

歷任美國總統中，只有歐巴馬成功與伊朗達成重大外交協議，也就是2015年以限制伊朗核子計畫最長15年，換取放寬經濟制裁的核子協議。歐巴馬政府希望，這項與伊朗溫和派總統羅哈尼（Hassan Rouhani）談成的協議，能成為改善雙方關係的第一步，但事情並未如此發展。哈米尼批准協議，卻無意進一步推動關係；批評者表示，這證實羅哈尼只會成為哈塔米的翻版。

伊朗對美國不可信任的懷疑很快獲得印證。川普2018年退出核子協議，並實施比協議簽署前更嚴厲的經濟制裁；伊朗則加速核子計畫，走上與美國暴力衝突的道路，最終走向川普今年2月發動的戰爭。

曾在美國兩黨政府任職的資深中東外交官羅斯（Dennis Ross）表示：「伊朗人對我們的了解，似乎勝過我們對他們的了解。」他指出，伊朗持續在策略上勝過華府，川普明顯急於結束戰爭，更讓德黑蘭取得優勢，「他們往往把我們的急迫感視為可以利用的籌碼。我們總是急著把事情完成。他們認定，時間站在他們那邊。」